袁绍果然率军分兵延津！于是曹操趁机率领轻骑去阻拦袁绍！
曹操派张辽、关羽为前锋，急趋白马。关羽迅速迫近颜良军，冲进万军之中杀死颜良并斩首而还，袁军溃败。
曹操解了白马之围后，迁徙白马的百姓沿黄河向西撤退。袁绍率军渡河追击，军至延津南，派大将文丑与刘备继续率兵追击曹军，曹操当时只有骑兵六百，驻于南阪在白马南下，而袁军达五六千骑，尚有步兵在后跟进。
曹操令士卒解鞍放马，并故意将辎重丢弃道旁。袁军一见果然中计，纷纷争抢财物。曹操突然发起攻击，终于击败袁军，杀了文丑文丑为乱军所杀，并不是关羽斩杀，顺利退回官渡。颜良、文丑都是河北名将，却被一战而斩，袁绍军队的锐气被挫伤。
袁军初战失利，但兵力仍占优势。七月，进军阳武今河南中牟北，准备南下进攻许昌。八月，袁军主力接近官渡,依沙堆立营，东西宽约数十里，曹操也立营与袁军对峙。九月，曹军再度出击，与袁军交战不利，退回营垒坚守。
袁绍构筑楼橹，堆土如山，用箭俯射曹营。曹军制作了一种抛石装置的霹雳车，发石击毁了袁军所筑的楼橹。袁军又掘地道进攻，曹军也在营内掘长堑相抵抗，粉碎了袁军的计策。双方相持三个月，曹操外境困难，前方兵少粮缺，士卒疲乏，后方也不稳固，曹操几乎失去坚守的信心，一日见运粮士兵疲于奔命，于心不忍，不禁脱口而出，“却十五日为汝破绍，不复劳汝矣!”
曹操写信给荀或，商议要退守许都，荀或回信说:“袁绍将主力集结于官渡，想要与公决胜负。公以至弱当至强，若不能制，必为所乘，这是决定天下大势的关键所在。当年楚、汉在荥阳、成皋之间，刘邦、项羽没有人肯先退一步，以为先退则势屈。现在公以一当十，扼守要冲而使袁绍不能前进，已经半年了。情势已然明朗，绝无回旋的余地，不久就会发生重大的转变。这正是出奇制胜的时机，千万不可坐失。”于是曹操决心继续坚守待机，同时加强防守，命负责后勤补给的任峻采取十路纵队为一部，缩短运输队的前后距离，并用复阵两列阵，加强护卫，防止袁军袭击;另方面积极寻求和捕捉战，机，击败袁军，不久派曹仁、史涣截击、烧毁袁军数千辆粮车，增加了袁军的补给困难。
期间，汝南郡黄巾军刘辟叛变，袁绍使刘备前往相助，又派韩荀钞断曹军西道，皆被曹仁击破。江东孙策意欲偷袭许都，却被刺客暗杀。
而在官渡大战的同时，袁绍的颜良文丑，两员大将被杀！袁绍直接迁怒于刘备！而后刘备向袁绍说，愿意劝说关羽前来投靠袁绍！
袁绍大喜，马上让刘备给关羽写信让关羽离开曹操回到袁绍身边！
刘备马上给关羽写信！并且使孙乾送信给关羽！
而曹操的军队由于打败了袁绍之后，暂时让关羽回去休整了！
由于双方僵持不下，曹操也回到了许昌！
而送信的孙千拿着刘备的亲笔书信！悄悄的前往了许昌！并且面见了关羽，然后将自己的来意和刘备的亲笔书信交到了关羽的手中！
最后关羽也向他说，愿意马上前往河北去见刘备，并且护送着二位嫂嫂！
随后第2天，关羽就马上到司空府向曹操辞行！
而曹操则是选择了大开府门请关羽进来，然后关羽向曹操说明了，刘备就在河北，并向曹操说了当时的约定！曹操也没有阻拦，便答应了关羽的请求，并且次了关于一件锦袍让他路上寒冷的时候可以御寒！随后又签了通关文碟有了这封通关文碟，关羽一路上通过曹操的各个关爱，就不会有人阻拦！
随后关羽便护送着两位嫂嫂过了河前往河北。
而刘备也已经看到了袁绍的刚愎自用自以为是的样子！刘备知道，袁绍这个人成不了大气所以决定悄